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Grupo carbonilo

Definición del grupo carbonilo

Un grupo carbonilo es un grupo funcional caracterizado por un átomo de carbono con doble enlace de oxígeno, que se encuentra dentro de una molécula de carbono más grande. La electronegatividad del oxígeno crea una estructura híbrida de resonancia en la que los electrones se redistribuyen continuamente. Esto permite que la molécula participe en más reacciones.

Descripción general del grupo Carbonyl

El poder de un grupo carbonilo proviene de la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno. El oxígeno es mucho más electronegativo, lo que significa que tiende a alejar los electrones del carbono. Como tal, el carbono tiene más espacio para los electrones de otros átomos dentro de la moléculaEsto permite que la molécula global adopte varias estructuras diferentes, conocidas como estructuras híbridas de resonancia.

A medida que la molécula interactúa con la gran variedad de otras moléculas dentro de su entorno, las estructuras resonantes de la molécula pueden interactuar con una amplia variedad de otras moléculas presentes. Sin la alteración de la estructura electrónica causada por un grupo carbonilo, una molécula mayoritariamente de carbono no podría interactuar con tantas otras moléculas. 

Dentro de la biología, un grupo carbonilo dentro de una molécula le permite sufrir las muchas reacciones necesarias para mantener la vida. Muchas moléculas biológicas comunes contienen un grupo carbonilo, que permite a la célula la capacidad de crear nuevas moléculas y modificar la molécula con otros grupos funcionales.

Estructura del grupo carbonilo

Se puede ver un grupo carbonilo en la imagen a continuación, con R y R ‘representando más carbonos en una cadena más grande a la que está unido el grupo carbonilo central. El grupo carbonilo puede estar unido a más carbonos, como en la imagen de abajo. O, un grupo carbonilo puede tener un solo átomo unido, como es el caso del dióxido de carbono.

Cetona general

Si bien esta es una estructura relativamente simple, da lugar a una serie de reacciones químicas que pueden tener lugar. Esto se debe en gran parte a la propensión del átomo de oxígeno a albergar electrones dentro de los enlaces. Esto crea un punto de polaridad, que puede interactuar con otros átomos y moléculas.

Función del grupo carbonilo

Enlaces desestabilizadores dentro de una molécula

El grupo carbonilo cumple la función funcional de desestabilizar los enlaces dentro de la cadena de carbono. El electronegativo átomo de oxígeno tiende a atraer más electrones que el carbono que está unido a dentro del grupo carboniloComo tal, el carbono dentro del grupo carbonilo se volverá más positivo, ya que pierde la influencia eléctrica de los electrones negativos que son atraídos hacia el oxígeno. El carbono ahora se llama carbocatión  porque tiene una ligera carga positiva. Esta carga ligeramente positiva en el carbono del grupo carbonilo establece una amplia variedad de posibles reacciones que resultan del cambio en la distribución de electrones.

Grupo carbonilo como sumidero de electrones

Además de crear un carbocatión ligeramente positivo dentro del grupo carbonilo, la influencia del átomo de oxígeno y el carbocatión resultante pueden estabilizar la formación de un carbanión intermedio en uno de los carbonos adyacentes. El grupo carbonilo se conoce informalmente como sumidero de electrones, que es capaz de «absorber» electrones adicionales en la moléculaEstos electrones adicionales fluirán entre los carbonos y el oxígeno, creando temporalmente dobles enlaces que se desvanecen en áreas eléctricamente más negativas y positivas.

Esta desestabilización permite una serie de reacciones importantes. Muchas reacciones que forman enlaces carbono-carbono se inician con la creación de nucleófilos y electrófilos con grupos carbonilo. El carbono del grupo carbonilo es capaz de aceptar electrones para formar enlaces carbono-carbono como electrófilo, mientras que un intermedio carbanión (creado por otro grupo carbonilo) puede servir como nucleófilo y donar los electrones.

Utilización a través de catalizadores

Los procesos bioquímicos en los organismos manipulan la actividad del grupo carbonilo a través de metales y ácidos en los que se producirán reacciones ambientales. Varios ácidos y metales reaccionarán con el oxígeno, reduciendo su electronegatividad. A su vez, el oxígeno tomará menos electrones de la molécula de carbono a la que está unido. Esto favorece la formación del intermedio carbanión negativo en lugar de un doble enlace carbono-carbono y conduce a la formación de nuevos enlaces carbono-carbono. De manera similar, los grupos imina causan una deslocalización similar de cargas negativas en los carbonos y pueden facilitar los mismos tipos de reacciones.

Sustancias químicas comunes con un grupo carbonilo

Varias sustancias químicas que se encuentran comúnmente se forman con grupos carbonilo. Los aldehídos y las cetonas, por ejemplo, tienen ambos un grupo carboniloLos aldehídos tienen el grupo carbonilo al final de una serie de carbonos enlazados. Las cetonas, por otro lado, tienen el grupo carbonilo en medio de varios átomos de carbono enlazados. Esta diferencia crea condiciones de unión muy variables dentro de las moléculas, lo que influye en cómo interactúan con otras sustancias.

Además, un componente común utilizado para crear aminoácidos es el ácido carboxílico. Esta sustancia química tiene un grupo carbonilo unido directamente a un grupo hidróxido, lo que permite la formación de proteínas. El grupo carbonilo crea las condiciones necesarias para que el grupo hidróxido sea reemplazado por un enlace al extremo N de otro aminoácido. Esto crea un enlace covalente entre los dos aminoácidos que es muy difícil de romper.

El grupo carbonilo más simple es probablemente el dióxido de carbono, que es simplemente un grupo carbonilo con un átomo de oxígeno sustituido. Esta molécula se crea como un subproducto de la respiración celular y está muy involucrada en el ciclo del carbono.

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