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Isómero

Definición de isómero

Los isómeros son dos moléculas con la misma fórmula molecular pero que difieren estructuralmente. Por lo tanto, los isómeros contienen el mismo número de átomos para cada elemento, pero la disposición atómica es diferente. A pesar de tener la misma fórmula molecular, las propiedades físicas de cada molécula pueden diferir, particularmente si los grupos funcionales asociados a cada molécula son diferentes. La isomerización es el proceso mediante el cual una molécula se convierte en otra molécula con átomos idénticos. Esto puede ocurrir espontáneamente o puede ser necesaria una reacción para lograr este efecto.

Tipos de isómeros

Hay dos tipos principales de isómeros, isómeros estructurales y estereoisómeros (ilustrados a continuación).

Isómeros estructurales

Los isómeros estructurales difieren con respecto a la unión específica de átomos y grupos funcionales. Por lo tanto, dependiendo de los isómeros específicos, es posible que no se clasifiquen en el mismo grupo funcional y tendrán diferentes nombres IUPAC. Los tipos de isómeros estructurales incluyen isómeros de cadena (por ejemplo, cadenas de hidrocarburos que presentan diferentes patrones de ramificación); isómeros de posición, que difieren según la posición de un grupo funcional en la cadena; isómeros de grupos funcionales, en los que un grupo funcional se divide además en diferentes grupos funcionales; e isómeros esqueléticos, que exhiben diferentes cadenas de carbono. Otro tipo de isómero estructural es un tautómero. Los tautómeros se interconvierten espontáneamente entre dos isómeros estructurales y exhiben propiedades diferentes dependiendo de la isoforma particular. De vez en cuando,

Estereoisómeros

Los estereoisómeros se refieren a isómeros que comparten una estructura de enlace idéntica pero difieren con respecto a la posición geométrica de los grupos funcionales y átomos. Los tipos de estereoisómeros consisten en enantiómeros, diastereómeros e isómeros conformacionales. Los enantiómeros son imágenes especulares que contienen centros quirales y no se pueden superponer. Los diastereómeros no son imágenes especulares, que pueden contener o no centros quirales. Los isómeros conformacionales exhiben diferentes rotaciones alrededor de enlaces simples.

Ejemplo de un isómero

Hay varios ejemplos de isómeros, que se describen a continuación:

Metoxietano y propanol

La estructura química, C 3 H 8 O existe como varios isómeros de propanol, así como el isómero metoxietano. Los dos isómeros de propanol consisten en propan-1-ol y propan-2-ol (también conocido como alcohol isopropílico), que se distinguen por la ubicación de un átomo de oxígeno en el átomo de carbono terminal o en el átomo de carbono central, respectivamente. El metoxietano también es un isómero de C 3 H 8 O, pero es un éter debido a la ubicación de un átomo de oxígeno en el centro de la molécula, en lugar de estar conectado a un solo átomo de carbono.

Metilacetileno y Aleno

El metilacetileno y el aleno son un ejemplo de isómeros C 3 H 4 , que difieren según el tipo de enlace que presentan las moléculas. El metilacetileno tiene un enlace triple y un enlace sencillo entre los átomos de carbono y el aleno presenta dos enlaces dobles entre los carbonos.

Fulminato y Cianato

El fulminato y el cianato son un ejemplo de isómeros de CNO. Fulminate exhibe una disposición en la que el N está unido a los átomos de C y O, mientras que en el cianato, tanto el O como el N están unidos al átomo de C central.

Glucosa y fructosa

La glucosa y la fructosa son un ejemplo de isómeros C 6 H 12 O 6 , que difieren según la posición de un átomo de O con doble enlace. En la glucosa, el O se encuentra en la primera C, mientras que en la fructosa se encuentra en la segunda C (las estructuras de cada una se muestran a continuación).

Ejemplos farmacéuticos

Los isómeros son extremadamente importantes en el desarrollo de productos farmacéuticos, ya que típicamente, solo un isómero de una molécula particular ejercerá el efecto deseado. Por ejemplo, solo un isómero del ibuprofeno se unirá al objetivo necesario en el cuerpo humano e inducirá el alivio del dolor. De manera similar, el cisplatino es un fármaco eficaz contra el cáncer, mientras que su isómero, el transplatino, no presenta ningún beneficio contra el cáncer. Uno de los ejemplos más famosos es el de la talidomida (en la foto de abajo). Si bien un isómero de la talidomida es un potente supresor de las náuseas matutinas, se administró en una proporción de 50:50 con su estereoisómero, que era responsable de los defectos de nacimiento observados en los niños nacidos en la década de 1950 de madres que tomaron el medicamento.

Reacciones enzimáticas

Una de las funciones más importantes de los isómeros en el cuerpo humano es la de reacciones enzimáticas. La orientación, los grupos funcionales, las longitudes de los enlaces y la estructura 3D general de una molécula afectan su capacidad para unirse a las enzimas. Las enzimas suelen reconocer una forma molecular específica similar a una cerradura y una llave. Por lo tanto, los isómeros que tienen una forma física diferente no podrán unirse a una enzima en particular, a pesar de tener la misma fórmula molecular. Un ejemplo de esto es la enzima triosa-fosfato isomerasa, que está involucrada en la glucólisis al catalizar la interconversión de dihidroxiacetona y (R) -gliceraldehído fosfato; sin embargo, el isómero (S) -gliceraldehído no logra la misma reacción ya que no encaja en la enzima triosa-fosfato. Enzimas que funcionan para convertir moléculas en sus isómeros.

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