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Timina

Definición de timina

La timina es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman los componentes básicos del ácido desoxirribonucleico (ADN).

También conocida como 5-metiluracilo, la timina (T) es una nucleobase de pirimidina, que se empareja con la adenina (A), una nucleobase de purina. Están unidos como un par de bases por dos enlaces de hidrógeno, que estabilizan las estructuras de ácido nucleico en el ADN. Cuando se apila con el otro par de basesguanina (G) y citosina (C), se forma la estructura helicoidal del ADN (o ARN).

En la estructura del ARN, la timina es reemplazada por la nucleobase de uracilo. Como sugiere su nombre alternativo (5-metiluracilo), la timina se puede derivar por metilación del uracilo en el quinto carbono ( se agrega una rama de metilo, CH 3 al anillo de pirimidina).

La combinación de timina, con el azúcar pentosadesoxirribosa, forma el nucleósido desoxitimidina (también llamado ‘timidina’ ). Un nucleósido es un nucleótido sin grupo fosfato.

Mutación y cáncer

Cuando se expone a la radiación ultravioleta, como la luz solar, se forman enlaces covalentes entre moléculas de timina adyacentes en la misma hebra de ADN, creando dímeros de timina. Este proceso causa daño, al hacer que el ADN forme «retorcimientos». Esto inhibe la función normal del ADN, que luego no se puede replicar ni transcribir.

Dímeros de timina
Dímeros de timina

Afortunadamente, la mayoría de las células pueden reparar el ADN dañado. Esto se puede lograr de dos maneras: las enzimas reparadoras llamadas fotoliasa pueden romper el enlace covalente, utilizando la luz como fuente de energía para la ruptura del enlace. Este proceso se llama fotorreactivación y es posible en la mayoría de los organismos, aunque no en los mamíferos placentarios.

El segundo mecanismo implica una enzima de escisión, que elimina la sección dañada de una sola hebra de ADN. Los nucleótidos extirpados se reemplazan luego por la ADN polimerasa y la ADN ligasa forma un enlace fosfodiéster final (la estructura estabilizadora de los ácidos nucleicos).

Estructura de timina

La fórmula de la timina es C 5 H 6 N 2 O 2.

Propiedades

Es un compuesto orgánico heterocíclico, aromático.

Los compuestos heterocíclicos o ‘estructuras de anillo’ son compuestos cíclicos (los átomos del compuesto están conectados para formar un anillo), que tienen átomos de al menos dos elementos diferentes.

Un compuesto «orgánico» contiene carbono, por lo que un compuesto orgánico heterocíclico contiene átomos de carbono y uno o más elementos adicionales como azufre, nitrógeno u oxígeno.

El término aromático describe una molécula cíclica y plana (plana), con un anillo de enlaces de resonancia, que le dan estabilidad adicional a la molécula. Esto significa que no se rompe ni reacciona con otras sustancias fácilmente.

Estructura atomica

Estructura química de timina
Estructura de timina

Al igual que las otras pirimidinas, citosina y uracilo, la timina tiene nitrógeno (N) en 1 ‘y 3’; cada uno está unido al hidrógeno (H). La molécula de N en el primer 3 ‘forma el enlace glicosídico, el enlace covalente que se une al azúcar desoxirribosa para formar el nucleósido timidina.

En las posiciones 2 ‘y 6’ hay grupos carbonilo y en el lado izquierdo hay un doble enlace.

La timina tiene un grupo metilo en la posición 5 ‘, lo que la distingue del uracilo, que tiene hidrógeno en esa posición.

  • Adenina: nucleobase de purina que se une con la timina en el ADN y con el uracilo en el ARN.
  • Guanina: la nucelobase de purina, que se une con la citosina en el ADN y el ARN.
  • Citosina: la pirimidina nucelobase, que se une a la guanina en el ADN y el ARN.
  • ADN: el componente principal y autorreplicante de los cromosomas, que transporta información genética. Ácido desoxirribonucleico.
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