Glicerol
Definición de glicerol
El glicerol es un líquido incoloro e inodoro con un sabor dulce. Es viscoso a temperatura ambiente y no tóxico en bajas concentraciones. El glicerol se descubrió en 1779. También se le llama alcohol glicílico, glicerina o glicerina en alguna literatura.
El glicerol se ve en los sistemas biológicos como un intermedio en el metabolismo de los carbohidratos y los lípidos porque los carbohidratos excedentes pueden convertirse en ácidos grasos de cadena larga y esterificarse con los tres grupos hidroxilo. El glicerol puede influir en las reacciones inmunitarias del organismo a través de las histaminas, el aumento de la producción de anticuerpos y la mejora de la actividad de las células inmunitarias, por lo que se clasifica como alérgeno. En la sangre, el glicerol puede aumentar la presión arterial al atraer preferentemente el agua de los tejidos al plasma y la linfa. En las nefronas, el glicerol puede aumentar el volumen de orina al prevenir la reabsorción de agua.
Historia del glicerol
El glicerol fue descubierto accidentalmente por un científico sueco llamado KW Scheele. Estaba investigando las similitudes entre el jabón y un yeso secante llamado Emplastrum simplex. El ungüento estaba hecho de sales de plomo de ácidos grasos, mientras que el jabón está hecho de sales de sodio de ácidos orgánicos. Durante sus experimentos de reacción del aceite de oliva con monóxido de plomo, descubrió una sustancia soluble en agua con un sabor dulce. Este fue el primer aislamiento químico registrado de glicerol e inicialmente se llamó el ‘principio dulce de la grasa’. Scheele analizó la sustancia y descubrió que era distinta de los otros azúcares conocidos en ese momento. El glicerol no cristalizó, fermentó y mostró mayor resistencia al calor que la mayoría de los otros azúcares. También investigó la diferencia entre el glicerol y el azúcar de caña, especialmente en la proporción de oxígeno (o flogisto, como se llamaba entonces) que contenía. Scheele demostró que se necesitaba una mayor cantidad de ácido nítrico para oxidar el glicerol que el azúcar de caña. Tampoco liberó un álcali cuando se hizo reaccionar con etanol. Si bien no se puede cristalizar fácilmente, se puede destilar. También se descompuso a temperaturas más altas.
En 1836, la fórmula química del glicerol fue dilucidada por un científico francés llamado Pelouze. Propuso una fórmula empírica de C 3 H 8 O 3. Cincuenta años después, se aceptó la fórmula estructural de C 3 H 5 (OH) 3, basada en el trabajo de dos científicos llamados Berthelot y Lucea.
La relevancia del glicerol como sustancia química de importancia comercial está relacionada con su uso en la producción de dinamita. Alfred Nobel, quien más tarde instituyó los premios Nobel, descubrió un método para la estabilización, el transporte y la manipulación fiables de la trinitroglicerina, que es el compuesto explosivo central de la dinamita. El glicerol, por lo tanto, estuvo involucrado en la extracción rápida de mineral, así como en muchos proyectos de infraestructura a gran escala que necesitaban estructuras naturales para ser destruidas.
Propiedades del glicerol
El glicerol puro tiene un punto de fusión de 17,8 ° C. Su punto de ebullición es de 290 ° C pero también se descompone a esa temperatura. La presencia de tres grupos hidroxilo hace que el compuesto sea higroscópico, con tendencia a absorber la humedad del aire. Esto también lo hace útil como humectante en cosméticos y alimentos, reteniendo agua y evitando que la sustancia se seque.
El glicerol es fácilmente soluble en agua, debido a la capacidad de los grupos poliol para formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. El glicerol es un poco más denso que el agua con un peso específico de 1,26. Esto significa que cuando se vierte glicerol en un recipiente con agua, se hundirá hasta el fondo. Sin embargo, debido a su solubilidad, con el tiempo y con una leve agitación, el glicerol formará una solución acuosa.
El glicerol puede causar una leve irritación en los ojos, la nariz, los pulmones y la piel, particularmente debido a su naturaleza higroscópica. La piel y otros órganos internos pueden secarse cuando el glicerol puro entra en contacto con estos tejidos húmedos. Dado que la molécula puede unirse al agua, la misma propiedad que hace que el glicerol sea un buen humectante también deseca los tejidos internos. Por otro lado, si se aplica sobre la piel una preparación cosmética con alto contenido de agua, especialmente en ambientes áridos, la presencia de glicerol puede evitar que la loción, crema o gel se seque rápidamente.
Los tres grupos hidroxilo del glicerol permiten reacciones con muchos ácidos orgánicos para formar ésteres. Cuando los tres grupos reactivos se esterifican con ácidos grasos orgánicos de cadena larga, se forma un triglicérido. Los triglicéridos se encuentran entre los lípidos más comunes en el cuerpo humano.
Usos del glicerol
El glicerol se utiliza en una serie de aplicaciones industriales, en la industria farmacéutica, en cosméticos y productos de cuidado personal, en la producción de resinas, detergentes, plásticos y tabaco y como humectante en alimentos.
Su uso como producto químico de importancia comercial comenzó con su aplicación en la producción de dinamita. La dinamita fue necesaria en el descubrimiento y extracción de minerales subterráneos y en la construcción de infraestructura. Por tanto, impulsó el desarrollo industrial.
Cosméticos y Alimentos
Se utiliza en la industria cosmética como reactivo de control de la humedad y para mejorar la textura de lociones y cremas. La capacidad del glicerol para retener la humedad y sus propiedades emolientes lo convierten en un ingrediente atractivo en muchas formulaciones humectantes. El glicerol también puede evitar que el cosmético se seque o se congele.
En los alimentos, la utilidad del glicerol surge de su capacidad para formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, especialmente con moléculas de agua. Esto aumenta el contenido de agua en los alimentos en conserva, sin comprometer la vida útil, y también mejora la viscosidad y la textura. Su baja toxicidad y la falta de olor o sabor desagradable permiten el uso de glicerol como emulsionante.
Aplicaciones industriales
La glicerina bruta es un subproducto de la producción de biocombustibles a partir del aceite de soja y otros aceites vegetales. Contiene más del 60% de impurezas en forma de metanol, jabones y sales, lo que dificulta la extracción de glicerina pura. Los avances tecnológicos recientes permiten el uso de glicerina cruda para fabricar espumas de uretano. Las espumas de poliuretano tienen una variedad de aplicaciones en las industrias de la construcción y automotriz. También se utilizan comúnmente como aislantes.
El glicerol puro es una parte crucial de la producción industrial de anticongelantes, textiles y ceras. Se utiliza en grandes cantidades para generar resinas, pinturas y ceras, para crear agentes limpiadores y depurativos para soldaduras y en la fabricación de muchos textiles y cosméticos.
Productos farmacéuticos
Su uso en la industria farmacéutica es para mejorar la suavidad y el sabor. Se utiliza en la creación de comprimidos para que sean fáciles de tragar. El revestimiento puede desintegrarse dentro del cuerpo. Las pastillas para la tos suelen utilizar glicerol para dar un sabor dulce. Los supositorios de glicerol pueden actuar como laxantes ya que pueden irritar la mucosa anal.
Producción de triacetina
La triacetina es un triple éster de glicerol, formado a través de una reacción de esterificación con ácido acético. Tiene una variedad de usos en la industria alimentaria como agente plastificante, para mejorar la viscosidad de un producto. También puede actuar como estabilizador de productos alimenticios que deben conservarse durante períodos prolongados.
La triacetina se utiliza como reactivo antidetonante en combustibles para motores de combustión interna. También es un aditivo en los cigarrillos.
Estructura de glicerol
El glicerol es un alcohol de azúcar trihidroxi con tres átomos de carbono y tres grupos hidroxilo. La presencia de múltiples grupos hidroxilo y átomos de carbono lo convierte en un compuesto de poliol orgánico con el nombre IUPAC de 1, 2, 3 – Propanotriol.
La estructura se puede representar de varias formas.
La más simple es la imagen de arriba, que muestra la columna vertebral básica de tres átomos de carbono, cada uno de ellos unido covalentemente a un grupo hidroxilo. Alternativamente, la molécula se puede representar como una proyección de Fischer, centrada en el segundo átomo de carbono, como se ve en la imagen de abajo.
Además, la molécula se puede mostrar con una descripción más precisa de los ángulos de enlace, sin la representación explícita de los átomos de hidrógeno.
Descubre además el ácido acético.
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